В 1900 году между 11-летним Адольфом и его отцом состоялся разговор, переросший в большой скандал. Отец плохо успевающего по всем предметам сорванца был потрясен желанием сына: тот хотел стать художником. Алоиз мечтал видеть в сыне крупного успешного чиновника, но юный Адольф очень плохо учился, постоянно получая замечания по поведению и дисциплине. Лишь по рисованию Гитлер-младший имел высокую успеваемость.
После смерти Алоиза его жена Клара, оставшись с пятью детьми одна, узнала о том, что смертельно больна. Ее желание видеть в сыне состоявшегося человека взяло вверх, и она всё-таки позволила Адольфу поступать в Венскую Академию Искусств. Гитлер пренебрег подготовкой к вступительным экзаменам, посчитав свой талант гениальным, и в октябре 1907 года успешно провалил все испытания. Но, чтобы не расстраивать умирающую мать, Адольф солгал ей, сказав, что поступил и теперь будет учиться живописи.
Когда матери не стало, Гитлер переехал жить к своему другу, но, стыдясь своего провала, молодой «лжестудент» дни напролет проводил на улице, посвящая свои прогулки созерцанию городской архитектуры Вены. В сентябре 1908 года он предпринял вторую попытку поступить в Академию, но и в этот раз судьба отвернулась от него: приемная комиссия даже не взглянула на работы начинающего художника. Гитлер впал в депрессию, из-за чего вскоре оказался на городском дне вместе с бродягами...
В августе 1910 года Гитлер по счастливой случайности познакомился с Рейнгольдом Ганишем, сообщив ему, что неплохо рисует. Ганиш неправильно понял нового друга, приняв его за маляра. Но позже, посмотрев творения Адольфа, предложил ему организовать совместный бизнес. С этих пор Гитлер стал рисовать пейзажи и городские здания на холстах размером с почтовые открытки. Ганиш вполне успешно продавал их в трактирах и гостиницах по 20 крон. Позднее, когда Гитлер переехал в Мюнхен, картины продавались уже в большем количестве, принося их автору доход выше среднего.